REACCIONES DE DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

HALUROS DE ACIDO

*HIDROLISIS

Los cloruros de acido mas pequeños de la serie alinfaica, reaccionan violentamente con el agua, para formar el acido libre. Son lacrimogenos e irritan ojos y garganta.

*ALCOHOLISIS

Cuando se hace reaccionar un haluro de acido con alcohol se forma un ester + acido

*AMONOLISIS

Cuando hacemos reaccionar un haluro de acido con amoniaco, se produce una amida.

ANHIDRIDOS

*HIDROLISIS

Cuando tratamos un anhidrido con agua, se produce una eaccion de hidrolisis, la cual es demasiado lenta, y requiere hervir a 100 grados Celsius el anhidrido, finalmente se forman 2 moleculas de acido.

O

*ALCOHOLISIS

Cuando se combina un anhidrido con n alcohol, se forman un ester + un acido carboxilico

AMONOLISIS

Cuando se hace reaccionar un anhidrido se produce una amida  y una sal de amonio.

 ESTERES

*HIDROLISIS

Cuando se hace reaccionar esteres con agua se obtiene el proceso inverso a la esterificacion, es decir, se forma n acido + alcohol.

*AMONOLISIS

Cuando hacemos reaccionar un ester mas amoniaco, se produce una amida+ un acohol

*REDUCCION

Cuando combinamos un ester con hidrogeno gaseoso, en presencia de un catalizador como el niquel, se forman dos moleculas de alcohol

PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos se preparan en el laboratorio a partir de los siguientes procesos:

1) OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS.

2) CARBONATACION DEL REACTIVO DE GRINGARD

Cuando se hace reaccionar un reactivo de gringard con gas carbónico se produce inicialmente una sal de magnesio, lla cual finalmente por hidrólisis produce el ácido carboxílico respectivo.

3)HIDROLISIS DE NITRILOS

Cuando calentamos un nitrilo en medio acido o basico mediante hidrolisis, se forman acidos carboxilicos 

4) RUPTURA OXIDATIVA DE UN ALQUENO 

La reaccion de un alqueno con agentes oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio y calor en condiciones energeticas produce una ruptura considerable del alqueno, formando dos moleculas de acido.

FORMULA GENERAL

EJEMPLO

5) OXIDACION DE ALQUILBENCENO

Los compuestos aomaticos que poseen radicales alquilicos como : el metil, etio, propio e  isopropil, se pueden oxidar facilmente a acido benzoico.

6) HIDROLISIS DE SALES DE DIAZONIO

Cuando una sal de diazonio se trata con cianuro de cobre, se obtiene inicialmente nitrilos aromaticos, los cuales por hidrolisis se obtienen finalmente acidos carboxilicos.

 

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS

1) ACIDEZ

En esta reacción se aplica la teoría de Bronsted-lowi la cual dice que los ácidos son sustancias capaces de donar un protón a una base en una reacción ácido-base.

2) FORMACION DE SALES

En esta reacción se pueden formar sales orgánicas e inorgánicas.

¿PARA QUE SIRVE EL BENZOATO DE SODIO?

El benzoato de sodio es la sal del sodio del acido bezoico. Es utilizada principalmente como conservante de alimentos, protegiendo los alimentos de hongos y bacterias que causen la descomposicion del alimento y, potencialmente, causen emfermedades.

3) ESTERIFICACION

Éste proceso consiste en sintetizar un ester. Los ésteres son compuestos derivados formalmente de la reacción química entre una acido carboxílico y un alcohol.

4) FORMACION DE HALUROS DE ACIDO

Los ácidos carboxílico reaccionan con haluros de fósforo y cloruro de tionilo para formar haluros de acido y compuestos orgánicos secundarios.

5) FORMACION DE AMIDAS

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con amoniaco produce sales de amonio las cuales finalmente por deshidratación se transforman en amidas.

6) REACCION DE SUSTITUCION AROMATICA

Los ácidos carboxílico aromáticos presentan sustitución aromática en la posición meta.

7) REACCION DE HALOGENACION DEL CARBONO ALFA

Los ácidos reaccionan con hidrógeno en presencia de fósforo ,produciendo la sustitución de hidrógeno alfa por un átomo de halógeno.

METODOS DE OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1) OXIDACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehidos o ácidos carboxílicos mientras que la oxidación de alcoholes secundarios normalmente termina formando cetonas, los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación.

Es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.

2) HIDRATACION DE ALQUINOS

Cuando se hidrata un alquino de dos carbonos ,se obtiene siempre un aldehído, los demás alquinos, producen cetonas.

3) REDUCCION DE HALUROS DE ACILO

Los haluros de acilo se reducen a aldehidos. El reductor modificado a temperatura baja y usando un sólo equivalente no reduce aldehidos.

REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONILADOS

Las reacciones quimicas de los aldehidos y de las cetonas dependen exclusivamente del deficit de electronesque se encuentra en el grupo carbonilo. Las reacciones tioicas se dan por el mecanismo de adicion nucleofilica. 

1) ADICION DE CIANURO DE HIDROGENO

Cuando se adiciona HCN a un compuesto carbonilado se obtienen cianohidrinas

2) ADICION DE ALCOHOLES

En esta reaccion se forman los hemiacetales, estos son muy inestables asique seles debe agregar una molecula de alcohol para estabilizarlas, sin embargo al estabilizarse se crean compuestos llamados acetables.

3) OXIDACION

Aldehido oxidandose con permanganato de potasio

4) REDUCCION 

En este ejemplo un aldehido en presencia de borohidruro de sodio forma un alcohol primario, luego se puede apreciar la formacion de un alcohol secundario debido a la reduccion de cetonas.

5) HALOGENACION DE CETONAS

Cuando a las cetonas se le adiciona halógenos estos se insertan en el carbono alfa el cual es el carbono adyacente al carbonilo.

6) ADICION DEL REACTIVO DE GRINGARD

 

Los voy reactivos de gringard son uno de los más importantes Importantes y versatiles en química orgánica debido a su rápida reacción de electrofilos como por ejemplo el grupo carbonilo.

 Son importantes para la formación de enlaces de carbono con : carbono, fósforo, estaño ,silicio, boro y entre otros enlaces.